Ο Ντάριλ Μέικον γεννήθηκε στις 29 Νοεμβρίου 1995 στο Λιτλ Ροκ του Αρκάνσας. Ξεκίνησε να παίζει μπάσκετ στο Λύκειο Parkview και φοίτησε στα Κολέγια Holmes CC και Arkansas, όπου και αποφοίτησε το 2018.
Στις 30 Ιουλίου 2018 υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με τους Nτάλας Μάβερικς και στις 26 Οκτωβρίου έκανε το ντεμπούτο του στο ΝΒΑ απέναντι στους Τορόντο Ράπτορς. Τον Σεπτέμβριο του 2019 ήρθε σε συμφωνία με τους Μαϊάμι Χιτ, οι οποίοι τον έστειλαν να αγωνιστεί στη θυγατρική τους ομάδα στη G-League. Με τους Σκάιφορς ο Μέικον είχε 17 πόντους και 4,7 ασίστ μέσο όρο.
Στις 24 Ιουλίου 2020 ο Αμερικανός γκαρντ έκανε το υπερατλαντικό ταξίδι και υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με τη Γαλατασαράϊ με την οποία πραγματοποίησε εξαιρετικές εμφανίσεις. Στο Basketball Champions League, κατέγραψε 19,5 πόντους (87% στις βολές, 59,1% στα δίποντα, 55,6% στα τρίποντα), 3,8 ριμπάουντ και 3,2 ασίστ, ενώ στο Πρωτάθλημα είχε 15,7 πόντους μέσο όρο.
